علل: يكتسب الفركتوز تفاعلات مثيلة لتفاعلات الكحولات والكيتونات؟

بسبب وجود عدد من مجاميع الهيدروكسيل ومجموعة الكربونيل الكيتونية.

الدرس: 8-2 الكربوهيدرات

الكربوهيدرات: مركبات عضوية تتركب من كربون وهيدروجين وأوكسجين ونسبة الأوكسجين فيها مرتفعة، حيث ترتبط كل ذرة كربون بالذرات المكونة لجزيئات الماء وهي n(CH₂O) وقد جاءت تسمية الكربوهيدرات على ضوء ذلك أي اشتقت من كربون وماء (هيدريت).

أقسام الكربوهيدرات:

1. كربوهيدرات بسيطة: مركبات حلوة المذاق وتذوب في الماء توجد بأشكال متبلورة ذات كتل مولية معروفة، غالبًا ما تكون على شكل سلاسل كربونية مستمرة قابلة لتشكيل جزيئات ذات سلاسل حلقية حيث يكون التركيبان الحلقي والمستمر في حالة اتزان مستمر وتشمل السكريات الاحادية والثنائية والثلاثية.
2. كربوهيدرات معقدة: وهي مركبات عديدة التسكر مثل النشأ والكلايكوجين والصموغ النباتية والسيليلوز. انواع الكربوهيدرات المهمة:

• أولاً: كربوهيدرات أحادية السكر (سكريات احادية) مثل جلوكوز و فركتوز.
• ثانياً: كربوهيدرات ثنانية السكر (سكريات ثنائية) مثل سكروز ومالتوز ولاكتوز.
• ثالثاً: كربوهيدرات متعددة التسكر (سكريات متعدد) مثل النشأ والسليلوز.

أولاً: كربوهيدرات أحادية السكر (سكريات أحادية) تعد أبسط الكربوهيدرات وصيغتها الجزيئية C₆H₁₂O₆

• سكر الجلوكوز: يعد من الكربوهيدرات أحادية التسكر وهو عبارة عن بلورات صلبة له درجة غليان عالية يوجد في الطبيعة أو الدم وفي فاكهة العنب لذا يسمى سكر العنب، صيغته الجزيئية C₆H₁₂O₆ وشكله البنائي يتوقف على الحالة التي يوجد فيها، وصيغته البنائية المفتوحة تحتوي على عدة مجاميع هيدروكسيل ومجموعة الديهايد واحدة.
• وجوده: يوجد في الطبيعة وفي الدم وفي فاكهة العنب.
• استعمالاته: يستعمل طبياً في تغذية المرضى وإسعافهم خلال العمليات الجراحية في الحالات التي لا يتناول فيها المريض غذاءً كافياً عن طريق الفم.

الصيغة الجزيئية والصيغة البنائية:

الصيغة الجزيئية للجلوكوز هي: C₆H₁₂O₆ أما صيغته البنائية فإنه يأخذ شكلاً على الحالة التي يوجد فيها فقد يكون بشكل سلسلة مفتوحة أو قد يكون بشكل سلسلة مغلقة.

الطبيعة الكيميائية للشكل الحلقي عبارة ايثر حلقي يحتوي على عدد من مجاميع الهيدروكسيل، بينما طبيعة الشكل المفتوح عبارة عن الديهايد يحتوي على مجموعة من مجاميع الهيدروكسيل ويعتمد تفسير الصفات الأساسية للجلوكوز بناء على شكل الجزيء.

علل: استعمال الشكل المفتوح للكلوكوز.

لأن تفاعلاته الكيميائية معظمها تجري في المحاليل المائية وعادة يوجد الجلوكوز بشكله المفتوح في الوسط السائل إضافة إلى سهولة تمثيله وفهم التفاعلات على أساس شكله المفتوح.

صفات الجلوكوز:

• بلورات صلبة.
• درجة غليانه عالية بسبب وجود الأواصر الهيدروجينية البينية بين جزيئات الجلوكوز.
• يذوب جيداً في الماء بسبب قدرته على تكوين أواصر هيدروجينية بينه وبين جزيئات الماء.
• قطبيته عالية بسبب وجود مجاميع الهيدروكسيل وذرات الهيدروجين في تركيب الجزيئة.
• صفاته الكيميائية تشبه صفات الكحولات والالديهايدات بسبب احتواء صيغته البنائية المفتوحة على مجموعة هيدروكسيل ومجموعة الديهايد واحدة.
• يتأكسد مع محلول تولن ومحلول فهلنك بسبب احتواء صيغته البنائية المفتوحة على مجموعة الديهايد واحدة.

ب- سكر الفركتوز (سكر الفواكه):

ويعد من الكربوهيدرات أحادية التسكر يوجد في العسل ومعظم الفواكه لذا يسمى بسكر الفواكه صيغته الجزيئية C₆H₁₂O₆ تتشابه خواصه الفيزيائية مع سكر الجلوكوز وصيغته البنائية المفتوحة تحتوي على عدة مجاميع هيدروكسيل ومجموعة كيتون واحدة.

الصيغة الجزيئية والصيغة البنائية:

• الصيغة الجزيئية للفركتوز هي: شبه الصيغة الجزيئية للجلوكوز أي: C₆H₁₂O₆
• الصيغة البنائية تتمثل: بشكلين صيغة بنائية مفتوحة واخرى مغلقة

نلاحظ أن شكله المغلق يحتوي على مجاميع هيدروكسيل إضافة إلى مجموعة - C – O – C - بينما شكله المفتوح يحتوي على مجاميع هيدروكسيل إضافة إلى مجموعة الكربونيل الكيتونية.

علل: يكتسب الفركتوز تفاعلات مثيلة لتفاعلات الكحولات والكيتونات؟

بسبب وجود عدد من مجاميع الهيدروكسيل ومجموعة الكربونيل الكيتونية.

الخواص الفيزيائية:

نظراً للتشابه في الصيغة البنائية مع الجلوكوز فخواصه الفيزيائية تتشابه مع الخواص الفيزيائية للجلوكوز.

علل: يصنف الفركتوز على أنه من السكريات المختزلة رغم أنه كيتوناً؟

إن وجود مجاميع الهيدروكسيل إلى جانب مجموعة الكربونيل الكيتونية يكسبه تفاعلات مثيلة لتفاعلات الكحولات والكيتونات وقابليته للتاكسد بمحلول فهلنك أو كاشف تولن التي يخالف فيها الكيتونات.

التركيب الكيميائي للجلوكوز هو .......... بينما الفركتوز فهو .................

• الديهايد متعدد الهيدروكسيل.
• كيتون متعدد الهيدروكسيل.

ثانياً: الكربوهيدرات ثنائية التسكر.

يتكون جزيء هذا النوع من ارتباط جزيئتين من السكر الاحادي متماثلتين أو مختلفتين مثل سكر القصب سكر القصب أو السكروز:

يعد من الكربوهيدرات ثنائية التسكر يستخلص من نبات القصب لذا سمي بسكر القصب، صيغته الجزيئية C₁₂H₂₂ O₁₁ يتكون من جزيء الجلوكوز وجزيء الفركتوز مرتبطين ببعضهما بآصرة كلايكوسيدية تنشأ بعد فقدان جزيئة ماء، إلا أنه من السهل تحلله إلى جلوكوز وفركتوز في عمليات الهضم التي تحدث في أجسامنا.

علل: يعتبر السكروز من السكريات ثنائية التسكر؟

لأن الجزيء الواحد منه يتكون من جزيء جلوكوز وجزيء فركتوز يرتبطان بآصرة كلايكوسيدية تنشأ بعد انتزاع جزيئة ماء.

ثالثاً: الكربوهيدرات متعددة التسكر:

تعد بوليمر ضخماً للسكريات الأحادية مثل النشأ والسليلوز.

أ. النشأ:

يعد من الكربوهيدرات متعددة التسكر جزيئتها تنشأ من وحدات من الكلوكوز يتم ارتباطها من خلال فك الآصرة الثنائية في الكربونيل وتكوين بوليمر من جزيئات الجلوكوز.

ب. السليلوز:

ويعد من الكربوهيدرات متعددة التسكر، ويتكون من بوليمر ضخم للجلوكوز ويختلف عن النشأ في الشكل والخواص بسبب اختلاف عدد وحدات الجلوكوز المكونة لكل منها واختلاف ترابطها مع بعضها وتعتبر ألياف المواد الخشبية وقشور بعض الثمار الفاكهة مثل التمر المصدر الطبيعي له.

يمكن تفكيك النشأ أو السليلوز إلى وحداته الأساسية بفعل........ أو ........

حوامض أو أنزيمات:

• يعتبر (الجلوكوز، الفركتوز، السكروز) الوحدة الأساسية للسليلوز.
• يعتبر (الجلوكوز، السكروز) مونيمر لبوليمر السليلوز أو النشأ.

كيف تكشف عن النشأ؟

يتم بإضافة قطرات من محلول النشأ المائي إلى محلول اليود في يوديد البوتاسيوم، ظهور اللون الأزرق دلالة على أن المادة المضافة هي النشأ.

علل: ظهور محلول اليود باللون الأزرق بعد إضافة محلول النشأ إليه؟

بسبب ارتباط جزيئات النشأ مع جزيئات اليود في محلول اليود فيتكون مركب ذا لون أزرق.