اسئلة الفصل الرابع

1.4

ما هي أهم صفات المركبات العضوية وبماذا تختلف عن المركبات غير العضوية؟

• الكربون عنصر أساس في تركيبها ويليه الهيدروجين وعناصر أخرى مثل الأوكسجين والنيتروجين والكبريت والفسفور.
• إن الأواصر الكيميائية في المركبات العضوية تكون في الغالب تساهمية.
• معظم المركبات العضوية قابلة للاحتراق والتجزأ بالتسخين لذا تعتبر أهم مصدر للطاقة.
• تفاعلات المركبات العضوية بصورة عامة بطيئة وانعكاسية.
• معظم المركبات العضوية تذوب في المذيبات العضوية كالكحول والإيثر والبنزين والأسيتون والكلوروفورم.
• تتميز المركبات العضوية بوجود ظاهرة الجناس وهي ظاهرة ذات أهمية كيميائية وفيزيائية.

2.4

ماذا نقصد بالهيدروكربونات وكيف تصنف؟

هي مركبات عضوية تتكون من الكربون والهيدروجين فقط وتصنف حسب كون السلسلة الكربونية مفتوحة أو مغلقة أو كون المركب مشبع أو غير مشبع، ويمكن تصنيفها إلى:

• الألكانات: قانونها العام null.
• الألكينات: قانونها العام null.
• الألكاينات: قانونها العام null.

3.4

ما هي الصفة الفريدة لذرة الكربون؟

إن العدد الذري لذرة الكربون هو 6، ترتيبه الإلكتروني: C: 1s² 2S² 2p² ويوجد في غلافها الخارجي أربع إلكترونات أي أنه نصف مشيع ولا تميل ذرة الكربون إلى فقدان أو اكتساب الإلكترونات لأنها لا تميل إلى تكوین أیونات رباعية موجبة كانت أو سالبة لأن ذلك يتطلب طاقة كبيرة، وعليه فإن ذرة الكربون تساهم بالإلكترونات الأربعة لإشباع غلافها الخارجي عن طريق تكوين أربعة أواصر تساهمية وبهذه الصفة الفريدة لذرة الكربون تصبح لها القدرة على تكوين عدد هائل من المركبات العضوية التي تكون بشكل سلاسل كربونية:

• مستمرة.
• متفرعة.
• مغلقة حلقية.
• تحتوي على أواصر مزدوجة.
• تحتوي على أواصر ثلاثية.

4.4

ماذا نعني بالمتسلسلة المتشاكلة وما هي فوائدها؟

هي مجموعة المركبات العضوية المتشابهة في التركيب الأساس والقانون العام وطرائق التحضير والخواص الكيميائية.

فوائدها:

• لها نفس الخواص الكيميائية.
• لها نفس طريقة التحضير.
• تتدرج بخواص فيزيائية.

5.4

ما المقصود ب

• الجناس: هي ظاهرة وجود مركبان أو أكثر في الطبيعة لهما نفس الصيغة الجزيئية لكنهما يختلفان في الخواص الفيزيائية.
• الصيغة التركيبية: وهي الصيغة التي تبين عدد ذرات كل عنصر في الجزيء الواحد وترتيبها في الفراغ أي كيفية ارتباط الذرات ونوعها وتكافؤها (عدد الأواصر المحيطة بكل ذرة تساوي)، وهي أكثر دقة من الصيغة الجزيئية. تكمن أهمية الصيغة التركيبية أو البنائية في كونها تستطيع التمييز بين المركبات التي تمتلك نفس الصيغة الجزيئية ولكنها تختلف في الخواص بسبب اختلاف ترتيبها في الفراغ، فمثلاً الصيغة الجزيئية C₂H₆O تمثل كلاً من كحول الأثيل وثنائي مثيل إيثر.

6.4

أعط الأسماء النظامية لكل من الصيغ التركيبية الآتية:

7.4

ما هي الأسماء الشائعة أو القديمة لكل مما يأتي:

8.4

أكتب الصيغ التركيبية لكل من الأسماء الآتية:

أ. 2- مثيل -2- بيوتين:

ب. 2- مثيل -1- بنتين:

ج. 2،2- ثنائي مثيل بروبان:

10.4

ما هي الألكينات الممكنة ذات الكتلة المولية 70g/mol علماً أن الكتل الذرية C = 12 , H = 1

• null.
• null.
• null.

11.4

أكمل الفراغات الآتية بما يناسبها:

1. القانون العام للألكانات .............والألكينات ............ والألكاينات.............

null.

2. الصيغة العامة للألكانات ............. والألكينات ........... والألكاينات..............

3. المجموعة العاملة أو الفعالة في الألكينات ............. والألكاينات ............. و ..............

12.4

علل ما يأتي:

أ. لماذا نضطر أحياناً إلى كتابة الصيغة التركيبية.

لوجود أكثر من مركب له نفس الصيغة الجزيئية.

ب. لا توجد ذرة هيدروجين رابعية ولا ذرة كاربون خامسية.

نوع ذرة الهيدروجين يرتبط بنوع ذرة الكربون المرتبط به ولا يوجد هيدروجين يرتبط بذرة الكربون الرابعية ولا توجد ذرة كربون خامسية لأن تكافؤ الكربون رباعي.

ج. تزداد درجة غليان الألكان بزيادة الكتلة المولية.

بسبب وجود قوى فاندرفالز الضعيفة وتزداد هذه القوى مع صغر المسافة البينية بين الجزيئات وكلما زادت الكتلة المولية زادت المساحة السطحية للجزيئات وتؤدي إلى زيادة قوى التجاذب.

د. الألكانات لا تذوب في الماء.

الألكانات غير قطبية فليس لها القابلية على الذوبان بالماء.

ه. الألكانات مركبات غير فعالة.

لأنها مركبات مشبعة بأواصر تساهمية مفردة قوية ويحتاج إلى كسر الأواصر طاقة عالية.

و. عند إضافة HBr إلى البروبين يتكون 2- برومو بروبان وليس 1- برومو بروبان.

تتم الإضافة حسب قاعدة ماركونيكوف.

ز. عملية إضافة حامض الكبريتيك المركز إلى الألكين ثم التحلل المائي للناتج مهمة تجارياً ومهمة صناعياً.

لفصل الألكينات من الألكانات وبعد عملية التكسر الحراري.

ح. يتفاعل كاشف تولن مع 1- بيوتاين ولا يتفاعل مع 2- بيوتاين.

لأن 2- بيوتاين لا يحتوي على ذرة هيدروجين حامضية فعالة في حين 1 - بيوتاين يحتوي على ذرة هيدروجين حامضية فعالة.

13.4

كيف يمكنك اختيار طريقة تحضير واحدة لكل مما يأتي:

البروبان، البروبين، البروباين.

• null.
• null.

عند سحب جزيئة الماء من الكحول:

null.

من تفاعلات الإزاحة:

• null.
• null.

14.4

ابتداء من كلوريد الإثيل وما تحتاج إليه كيف يمكنك تحضير:

أ. الإيثان:

• null.
• null.

ب. الإثيلين:

null.

والتميز بين الإيثان والإثيلين من خلال إذابة الإثيلين في ماء البروم الأحمر ويبقى الإيثان لعدم وجود مجموعة فعالة في الإيثان.

15.4

ابتداء من كاربيد الكالسيوم وما تحتاج إليه كيف يمكنك تحضير:

أ. البروباين:

null.

ب. 2- بيوتاين:

null.

ولتمييز 2-بيوتاين لا يتفاعل مع كاشف تولين لعدم وجود هيدروجين.

null.

وكيف تميز بينهما عملياً.

16.4

عبر عن التفاعلات الآتية بصيغ تركيبية:

1. إضافة بروميد الهيدروجين إلى البروبين.

2. سحب HCl من كلوريد الإثيل بواسطة KOH الكحولي مع التسخين.

null.

3. سحب الماء من كحول الإثيل بواسطة حامض الكبريتيك المركز مع التسخين إلى 165C.

null.

4. أكسدة الإثيلين بواسطة برمنكنات البوتاسيوم المركز الساخن.

null.

5. تفاعل أستيليد الصوديوم مع 2 كلورو بروبان.

17.4

اختر الجواب الصحيح لكل مما يأتي:

1. الألكانات:

• دائماً غازات.
• تذوب في الماء.
• تحتوي على أواصر تساهمية مفردة.

2. أي الجزيئات الآتية ينطبق عليها القانون العام للألكاينات:

• C₃H₈
• C₃H₆
• C₃H₄

3. أي الكواشف الآتية تستخدم للتمييز بين غاز الإثيلين والإيثان:

• ماء البروم الأحمر.
• ماء الجير.
• محلول نترات الفضة.

18.4

أي من الجزيئات الآتية الكان؟

• C₁₅H₃₂

• C₂₀H₃₈

• C₉H₂₀

الألكان هو C15H32

null.

والألكان أيضاً C₉H₂₀

_null.

19.4

ما الصيغة الجزيئية لألكين يتكون من 4 ذرات كربون؟

20.4

إن عدد الأواصر التساهمية في الصيغة الجزيئية للأستيلين (H - C C - H) يساوي:

• 3
• 2
• 5

21.4

أكتب معادلة تمثل تفاعل إضافة تامة للهيدروجين إلى 2 - بيوتاين بوجود العامل المساعد؟

null.